El pueblo tiene la forma que le dio el cardenal Branda Castiglioni, que en el siglo XV trajo aquí artesanos e ideas toscanas: reconstruyó la fortaleza junto a la colegiata de Santi Stefano e Lorenzo y en la misma década abrió las obras de la colegiata, del baptisterio y de la iglesia del Santissimo Corpo di Cristo. En 1423 fundó la Scolastica, escuela de retórica y canto que instruía gratuitamente a unos ochenta niños y muchachos; aquel edificio, en la subida hacia la colegiata, alberga hoy el ayuntamiento. Castiglione Olona lleva el título de ciudad por méritos artísticos.
El baptisterio nació probablemente como capilla señorial dentro del castillo ya desmantelado y se habría levantado sobre una de sus torres: allí Masolino da Panicale pintó al fresco en 1435 las Historias de san Juan Bautista, y allí la perspectiva brunelleschiana se aplicó por primera vez en Lombardía. Masolino ya había trabajado para Branda en Roma, en la basílica de San Clemente. La fortaleza del cardenal duró poco: a principios del siglo XVI las tropas de Maximiliano Sforza la derribaron, tras un saqueo que despojó también a la colegiata y al baptisterio.
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📅 Cada año, el 7 de octubre
El 7 de octubre Castiglione Olona festeja a su patrona, la Beata Virgen María del Rosario; el pueblo también es conocido por el Palio dei Castelli, disputado desde 1971 entre los ocho barrios del pueblo.
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