Il borgo ha la forma che gli diede il cardinale Branda Castiglioni, che nel Quattrocento vi chiamò maestranze e idee toscane: ricostruì la rocca accanto alla collegiata dei Santi Stefano e Lorenzo e nello stesso decennio aprì i cantieri della collegiata, del battistero e della chiesa del Santissimo Corpo di Cristo. Nel 1423 fondò la Scolastica, scuola di retorica e canto che istruiva gratuitamente un'ottantina fra bambini e ragazzi; quell'edificio, sulla salita verso la collegiata, è oggi il municipio. Castiglione Olona porta il titolo di città per meriti d'arte.
Il battistero nacque probabilmente come cappella gentilizia dentro il castello ormai smantellato e sarebbe stato alzato sulla base di una delle sue torri: lì Masolino da Panicale affrescò nel 1435 le Storie di san Giovanni Battista, e lì la prospettiva brunelleschiana venne applicata per la prima volta in Lombardia. Masolino aveva già lavorato per Branda a Roma, nella basilica di San Clemente. La rocca del cardinale ebbe vita breve: nel primo Cinquecento le truppe di Massimiliano Sforza la demolirono, al termine di un saccheggio che spogliò anche la collegiata e il battistero.
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📅 Ogni anno, il 7 ottobre
Il 7 ottobre Castiglione Olona festeggia la patrona Beata Vergine Maria del Rosario; il paese è noto anche per il Palio dei Castelli, disputato dal 1971 fra gli otto rioni del borgo.
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Fuori da Castiglione Olona, ma a portata di gita.
