El patrono de Pennabilli es san Pío V, festejado el 5 de mayo.
Desde 1997, cada año entre finales de mayo y principios de junio, se celebra Artisti in Piazza, festival internacional de artes escénicas. El Viernes Santo tiene lugar en cambio la Processione dei giudei, recreación del Vía Crucis que parte de la iglesia de la Misericordia y desfila desde el castillo de Penna hasta el de Billi, las dos comunidades que dieron origen al pueblo. Pennabilli conserva también el Duomo y la Torre di Maciano.