Le saint patron de Pennabilli est saint Pie V, fêté le 5 mai.
Depuis 1997, chaque année entre fin mai et début juin, se tient Artisti in Piazza, festival international d'arts vivants. Le Vendredi saint se déroule en revanche la Processione dei giudei, reconstitution du chemin de croix partant de l'église de la Misericordia et défilant du château de Penna à celui de Billi, les deux communautés qui donnèrent naissance au village. Pennabilli conserve aussi le Duomo et la Torre di Maciano.