Sul nome di Aradeo ci sono tre spiegazioni, e il comune, quando nel 1963 si è dato lo stemma, ne ha scelta una: l'arma allude ad Ara Dei, l'altare di Dio, secondo la lettura dello storico Giacomo Arditi. Le altre due portano da un'altra parte. Il linguista Gerhard Rohlfs risaliva a un Ἀραταῖον, cioè al luogo dedicato al generale acheo Arato, e citava come forma più antica una frase greca del 1149 in cui si parla del protopapa di Aradeo. Il professor Gino Pisanò, più di recente, propone il greco Charadreon, «luogo solcato da torrenti», e la spiegazione regge bene, perché sotto questa terra carsica i torrenti scorrono davvero, nascosti. Pisanò ha trovato e tradotto due pergamene, quella del 1149 e un'altra di poco successiva, che mostrano senza scampo quanto Aradeo fosse greca: nomi greci di preti e di chiese, e fra questi il poeta bizantino Droso di Aradeo, i cui manoscritti sono stati ritrovati a Parigi. Fra il Duecento e il Trecento, proprio per opera di Droso, qui funzionò una scuola filosofica.
La storia feudale comincia nel 1191, quando Tancredi di Lecce infeuda il casale ai Montefusco; poi Aradeo passa nella contea di Soleto, agli Angioini, agli Orsini del Balzo e per un tratto sotto il monastero di Santa Caterina d'Alessandria di Galatina. Nel 1485 il re Ferdinando I di Napoli assegna il feudo a Giovanni Castriota, figlio di Giorgio Castriota Scanderbeg, insieme a Galatina e Soleto e col titolo di duca e conte: lo stesso cognome che, quattro secoli dopo, sarebbe ricomparso a pochi chilometri da qui, a Ruffano. Della chiesa dell'Annunziata vale la pena raccontare un particolare: costruita nella prima metà del Quattrocento, sul finire del Settecento crollò per intero a causa dell'umidità di risalita che ne minava i muri portanti, e di tutto l'edificio si salvò senza danni una cosa sola, l'altare maggiore del 1570, scolpito in pietra leccese con le colonne tortili e un tondo di tela al centro. La chiesa fu ricostruita intorno al 1800, rinforzata nelle fondazioni nel 1850 e completata nel 1879 con il presbiterio a cupola. Poco distante c'è la cappella di San Nicola di Myra, alzata per grazia ricevuta fra il Cinquecento e il Seicento: è talmente piccola che non ha nemmeno la porta.