Sur le nom d'Aradeo il y a trois explications, et la commune, quand elle s'est donné des armes en 1963, en a choisi une: l'écu fait allusion à Ara Dei, l'autel de Dieu, selon la lecture de l'historien Giacomo Arditi. Les deux autres mènent ailleurs. Le linguiste Gerhard Rohlfs remontait à un Ἀραταῖον, c'est-à-dire au lieu dédié au général achéen Aratos, et citait comme forme la plus ancienne une phrase grecque de 1149 où il est question du protopape d'Aradeo. Le professeur Gino Pisanò, plus récemment, propose le grec Charadreon, «lieu sillonné de torrents», et l'explication tient bien, car sous cette terre karstique les torrents coulent vraiment, cachés. Pisanò a trouvé et traduit deux parchemins, celui de 1149 et un autre à peine postérieur, qui montrent sans échappatoire combien Aradeo était grecque: des noms grecs de prêtres et d'églises, et parmi eux le poète byzantin Drosos d'Aradeo, dont les manuscrits ont été retrouvés à Paris. Entre le treizième et le quatorzième siècle, grâce à Drosos justement, fonctionna ici une école philosophique.
L'histoire féodale commence en 1191, quand Tancrède de Lecce inféode le hameau aux Montefusco; puis Aradeo passe au comté de Soleto, aux Angevins, aux Orsini del Balzo et un temps sous le monastère de Santa Caterina d'Alessandria de Galatina. En 1485 le roi Ferdinand Ier de Naples attribue le fief à Giovanni Castriota, fils de Giorgio Castriota Skanderbeg, avec Galatina et Soleto et avec le titre de duc et comte: le même nom qui, quatre siècles plus tard, allait réapparaître à quelques kilomètres d'ici, à Ruffano. De l'église de l'Annunziata une particularité mérite d'être racontée: bâtie dans la première moitié du quinzième siècle, elle s'écroula entièrement à la fin du dix-huitième à cause de l'humidité ascendante qui minait ses murs porteurs, et de tout l'édifice une seule chose resta intacte, le maître-autel de 1570, sculpté en pierre de Lecce avec des colonnes torses et un petit ovale de toile au centre. L'église fut reconstruite vers 1800, ses fondations renforcées en 1850 et achevée en 1879 avec le presbytère à coupole. Non loin se trouve la chapelle San Nicola di Myra, élevée pour grâce reçue entre le seizième et le dix-septième siècle: elle est si petite qu'elle n'a même pas de porte.