El nombre viene de los monjes, de dos maneras. El pueblo toma el título de un asentamiento de monjes basilianos dedicado a san Calógero — el actual convento de Sant'Opolo — surgido en época bizantina; pero calogero, en griego, es la fusión de kalós y géros, «buen viejo», y era el apelativo con el que se llamaba a los propios monjes. El nacimiento del pueblo se remontaría al siglo diez, cuando en torno al monasterio basiliano se agruparon las casas de quienes trabajaban las tierras de los monjes. El municipio está hecho de tres centros con historias feudales distintas — San Calogero, Calimera y San Pietro — y el más antiguo de los tres sería Calimera, que lleva también un nombre griego: Καλημέρα, buenos días. El territorio está entre dos cursos de agua de caudal constante, el Mammella y el San Marino, y allí se cultivan uva de vino, hortalizas, fruta, aceitunas, cítricos y cereales.
El terremoto de 1783 destruyó casi todo, y el nuevo caserío fue reconstruido no lejos del viejo sitio, en los parajes llamados Il giardino y Le vigne, según un proyecto del arquitecto y urbanista Ermenegildo Sintes, discípulo de Luigi Vanvitelli. En 1811, bajo el gobierno de Murat, San Calogero y Calimera se convirtieron en un solo municipio, con el primero como sede; y a finales de agosto de 1860 las camisas rojas garibaldinas pasaron por estos caminos, el veintisiete por San Pietro. En Calimera queda el castillo, que quizá fue una de las residencias del conde Rogelio el Normando, y el antiguo monasterio basiliano de Sant'Opolo, que con los normandos pasó a ser un asentamiento de monjas benedictinas; en el paraje de Piane, en una cantera de caliza, se han encontrado tumbas primitivas de forma oval. La fiesta más curiosa es la del primer domingo de agosto, porque se alterna de año en año: un año se celebra a san Calógero, al año siguiente a santa Paola.