Il nome viene dai monaci, in due modi. Il paese prende il titolo da un insediamento di monaci basiliani dedicato a san Calogero — l'odierno convento di Sant'Opolo — sorto in epoca bizantina; ma calogero, in greco, è la fusione di kalós e géros, «buon vecchio», ed era l'appellativo con cui si chiamavano i monaci stessi. La nascita del paese risalirebbe al decimo secolo, quando attorno al monastero basiliano si raggrupparono le case di chi lavorava le terre dei monaci. Il comune è fatto di tre centri con storie feudali diverse — San Calogero, Calimera e San Pietro — e il più antico dei tre sarebbe Calimera, che porta un nome greco anche lui: Καλημέρα, buongiorno. Il territorio sta fra due corsi d'acqua a portata costante, il Mammella e il San Marino, e ci si coltivano uva da vino, ortaggi, frutta, olive, agrumi e cereali.
Il terremoto del 1783 distrusse quasi tutto, e il nuovo abitato fu ricostruito poco lontano dal vecchio sito, nelle località chiamate Il giardino e Le vigne, su progetto dell'architetto e urbanista Ermenegildo Sintes, allievo di Luigi Vanvitelli. Nel 1811, sotto il governo murattiano, San Calogero e Calimera diventarono un solo comune, con il primo come sede municipale; e alla fine di agosto del 1860 per queste strade passarono le camicie rosse garibaldine, il 27 attraverso San Pietro. A Calimera resta il castello, che forse fu una delle residenze del conte Ruggero il Normanno, e l'antico monastero basiliano di Sant'Opolo, che con i normanni divenne un insediamento di monache benedettine; in località Piane, in una cava di calcare, sono state trovate tombe primitive di forma ovale. La festa più curiosa è quella della prima domenica d'agosto, perché si alterna di anno in anno: un anno si celebra san Calogero, l'anno dopo santa Paola.