Le nom vient des moines, de deux façons. Le village tire son titre d'un établissement de moines basiliens dédié à saint Calogero — l'actuel couvent de Sant'Opolo — né à l'époque byzantine ; mais calogero, en grec, est la fusion de kalós et géros, «bon vieux», et c'était l'appellation qu'on donnait aux moines eux-mêmes. La naissance du village remonterait au dixième siècle, quand autour du monastère basilien se regroupèrent les maisons de ceux qui travaillaient les terres des moines. La commune est faite de trois centres aux histoires féodales différentes — San Calogero, Calimera et San Pietro — et le plus ancien des trois serait Calimera, qui porte lui aussi un nom grec : Καλημέρα, bonjour. Le territoire se trouve entre deux cours d'eau à débit constant, le Mammella et le San Marino, et on y cultive raisin de cuve, légumes, fruits, olives, agrumes et céréales.
Le tremblement de terre de 1783 détruisit presque tout, et le nouvel habitat fut reconstruit non loin de l'ancien site, aux lieux-dits Il giardino et Le vigne, sur un projet de l'architecte et urbaniste Ermenegildo Sintes, élève de Luigi Vanvitelli. En 1811, sous le gouvernement de Murat, San Calogero et Calimera devinrent une seule commune, avec la première pour siège ; et à la fin d'août 1860 les chemises rouges de Garibaldi passèrent par ces routes, le vingt-sept par San Pietro. À Calimera demeure le château, qui fut peut-être l'une des résidences du comte Roger le Normand, et l'ancien monastère basilien de Sant'Opolo, devenu avec les Normands un établissement de moniales bénédictines ; au lieu-dit Piane, dans une carrière de calcaire, on a trouvé des tombes primitives de forme ovale. La fête la plus curieuse est celle du premier dimanche d'août, parce qu'elle alterne d'une année à l'autre : une année on célèbre saint Calogero, l'année suivante sainte Paola.