Montefano nació de las ruinas de Veragra, ciudad picena y estación militar romana en la carretera que iba de Nocera Umbra a Ancona, destruida por los godos a comienzos del siglo sexto. El pueblo nuevo se encontró luego apretado entre vecinos más grandes, y se lee en su escudo. La torre almenada que aparece en él no es suya: es la del castillo de Montefiore, que Recanati había construido en el borde de este territorio para defender sus propias tierras. Y el roble de al lado recuerda que aquí fue acogido Giuliano della Rovere, el futuro papa Julio II, cuando Osimo lo rechazó. Un escudo, en suma, que guarda memoria de una fortificación ajena y de un hombre al que los demás no habían querido — y no es casualidad, porque Montefano estaba bajo Osimo y obtuvo la independencia municipal solo a finales del siglo quince, con una bula papal que lo puso bajo la Iglesia.
El personaje más ilustre, además, le tocó por casualidad. El 6 de mayo de 1501 nació aquí Marcello Cervini, que llegaría a ser el papa Marcelo II: sus padres estaban simplemente de paso, viajando desde Montepulciano, donde la familia tenía su casa, hacia Macerata. En la iglesia de Santa Maria Assunta hay en cambio una tabla del siglo dieciséis de escuela veneciana atribuida a Claudio Ridolfi en la que el obispo san Honorato ofrece en una bandeja la ciudad de Montefano. Y el teatro municipal, la Rondinella, tiene una historia desproporcionada al tamaño del pueblo: el escenario se construyó en 1802, y la reforma de 1887, según proyecto del arquitecto Luigi Daretti, la realizó el ingeniero Virgilio Tombolini, entonces director técnico del Teatro la Fenice de Venecia. En el techo Domenico Bruschi pintó cuatro Musas y cuatro putti con las palabras infancia, juventud, virilidad y vejez.