Montefano è nato dalle rovine di Veragra, città picena e stazione militare romana sulla strada che portava da Nocera Umbra ad Ancona, distrutta dai goti all'inizio del sesto secolo. Il paese nuovo si è poi ritrovato stretto fra vicini più grandi, e lo si legge nel suo stemma. La torre merlata che vi compare non è sua: è quella del castello di Montefiore, che Recanati aveva costruito ai margini di questo territorio per difendere le proprie terre. E la quercia accanto ricorda che qui fu accolto Giuliano della Rovere, il futuro papa Giulio II, quando Osimo lo respinse. Uno stemma, insomma, che tiene memoria di una fortificazione altrui e di un uomo che gli altri non avevano voluto — e non è un caso, perché Montefano stava sotto Osimo e ottenne l'indipendenza comunale solo alla fine del Quattrocento, con una bolla papale che lo mise sotto la Chiesa.
Il personaggio più illustre, poi, ci è capitato per caso. Il 6 maggio 1501 qui nacque Marcello Cervini, che sarebbe diventato papa Marcello II: i suoi genitori erano semplicemente di passaggio, in viaggio da Montepulciano, dove la famiglia era di casa, verso Macerata. Nella chiesa di Santa Maria Assunta c'è invece una pala cinquecentesca di scuola veneta attribuita a Claudio Ridolfi in cui il vescovo sant'Onorato porge su un vassoio la città di Montefano. E il teatro comunale, la Rondinella, ha una storia sproporzionata alle dimensioni del paese: il palcoscenico fu costruito nel 1802, e la ristrutturazione del 1887, su progetto dell'architetto Luigi Daretti, fu realizzata dall'ingegnere Virgilio Tombolini, allora direttore tecnico del Teatro la Fenice di Venezia. Sul soffitto Domenico Bruschi dipinse quattro Muse e quattro putti con le scritte infanzia, giovinezza, virilità e vecchiaia.