La ville antique est dans la plaine, le nom sur la colline. En bas dans le plat, sur le territoire du hameau de Pianello Vallesina, se plaçait Planina, la ville que Pline l'Ancien nomme dans la Naturalis historia, habitée par la tribu Velina : elle ne survécut pas aux dévastations barbares, mais ses ruines restèrent visibles jusqu'au dix-neuvième siècle. Le nom, lui, est allé ailleurs, car une légende en fait l'héritier Castelplanio, de l'autre côté de la vallée. La colline, pour sa part, s'appelle Monte Roberto d'après un homme dont on ne sait rien d'autre que le nom : un dominus loci, feudataire laïque probablement d'origine lombarde, rappelé dans le document de 1079 qui nomme le bourg pour la première fois. Dans la contrada Noceto, en 1881, est sortie une nécropole picénienne du sixième siècle avant Jésus-Christ, et les objets se trouvent aujourd'hui au Musée archéologique national des Marches, à Ancône.
Puis commence la file des sièges. En 1137 le bourg repoussa l'empereur Lothaire, en 1167 Frédéric Barberousse aussi ; en 1219 il fut englobé dans le contado de Jesi, et avec Jesi il finit dans l'État de l'Église. En 1354 les bandes de fra Moriale l'assiégèrent et le saccagèrent pour le punir de s'être rapproché des Visconti afin de garder son autonomie, et c'est le cardinal Egidio Albornoz, envoyé par le pape reconquérir les terres pontificales, qui le reprit. En 1433 les troupes de Francesco Sforza l'occupèrent ; puis il fut aux Malatesta ; en 1517 les hommes de Francesco Maria I Della Rovere le saccagèrent. Pendant ce temps, en bas dans la plaine, on faisait du blé : les champs de Pianello étaient si nombreux et si bons qu'ils valurent au lieu le nom de grenier de l'État pontifical.