En arrivant de la mer, en montant la route de la Maremme, on voit les maisons qui débordent d'un grand éperon de tuf à pic : le rocher de Pitigliano est entouré sur trois côtés par autant de ravins, pleins de grottes creusées dans la pierre. Les Étrusques étaient ici dès la fin de l'âge du bronze, et là où se dresse aujourd'hui le bourg il y avait l'un de leurs centres, dont restent des morceaux de murs dans le quartier de Capisotto : il disparut entre la fin du sixième et le début du cinquième siècle avant le Christ. La première mention écrite de Pitigliano est de 1061, dans une bulle du pape Nicolas II, et elle l'attribue déjà aux Aldobrandeschi. En 1293 Anastasia, fille de la comtesse Margherita Aldobrandeschi, épousa Romano Orsini en apportant en dot le comté de Sovana, et le siège du comté fut transféré ici : les Orsini tinrent Pitigliano près de quatre cents ans, le défendant de Sienne, d'Orvieto puis de la Florence des Médicis. En 1574 Niccolò IV Orsini céda la forteresse aux Médicis, et en 1604 le comte Gian Antonio céda le bourg au grand-duché pour payer ses dettes.
Les armes racontent ces passages mieux que n'importe quelle chronique : il y a une tour, qui est le château des Orsini ; après 1604 on mit autour les boules des Médicis ; plus tard les boules furent enlevées et à leur place parurent deux lions rouges, qui sont le symbole de Sienne, chacun surmonté d'une rose, qui appartient en revanche aux Orsini. Le centre ancien, pourtant, est connu pour une autre raison : on l'appelle la petite Jérusalem, à cause de la communauté juive qui y vit depuis des siècles, bien intégrée au bourg. Les juifs arrivèrent ici au seizième siècle, fuyant les persécutions et l'expulsion, et y trouvèrent une place où rester ; la synagogue et le quartier de cette communauté séfarade ont été restaurés et se visitent. À la fin du dix-neuvième siècle, quand l'émigration vida la voisine Sorano, sa congrégation aussi rejoignit celle-ci. La cathédrale des Saints-Pierre-et-Paul, médiévale puis refaite, a une façade de la fin du baroque et un clocher qui, au-dessus de l'enduit, montre encore le tuf du Moyen Âge.
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📅 Chaque année, le 16 août ; la Torciata di San Giuseppe le 19 mars
Pitigliano fête saint Roch le 16 août, dans l'église qui lui est dédiée avec sainte Marie. Le 19 mars se tient la traditionnelle Torciata di San Giuseppe, pour célébrer l'arrivée du printemps.
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