Il patrono di Montesano Salentino è san Donato, vescovo e martire, festeggiato il 6 e 7 agosto con la festa e fiera a lui dedicate. La sua statua settecentesca viene portata in processione.
Il calendario delle feste comprende anche la Festa di San Luigi, il terzo sabato di giugno, e la Festa della Madonna Addolorata, il terzo sabato di settembre, la cui statua ottocentesca con gli angeli, opera di un artista leccese, viene portata in processione durante i Misteri del Venerdì Santo. Il paese conserva il Calvario di Montesano Salentino e la Pineta Le Pile.