Le saint patron de Montesano Salentino est saint Donat, évêque et martyr, fêté les 6 et 7 août avec la fête et la foire qui lui sont dédiées. Sa statue du XVIIIe siècle est portée en procession.
Le calendrier des fêtes comprend aussi la fête de saint Louis de Gonzague, le troisième samedi de juin, et la fête de la Vierge des Douleurs, le troisième samedi de septembre, dont la statue du XIXe siècle avec des anges, œuvre d'un artiste de Lecce, est portée en procession pendant les Misteri du Vendredi saint. Le village conserve le Calvario di Montesano Salentino et la Pineta Le Pile.
