El patrono de Casamassima es san Roque, festejado el segundo domingo de septiembre.
La ciudad es conocida como el «pueblo azul», por las numerosas casas campesinas, en gran parte restauradas, que caracterizan calles como Via Paliodoro y Chiasso Bongustai, entre los rincones más queridos y fotografiados del pueblo. El segundo domingo de octubre se celebra el Cortejo Histórico de Conrado IV de Suabia, que recrea un episodio histórico realmente ocurrido en abril de 1252, documentado por un pergamino original conservado en el archivo de la ciudad. La ciudad conserva también la iglesia de Santo Stefano y el Castillo de Casamassima.