Le saint patron de Montecassiano est saint Joseph, fêté le 19 mars.
Chaque année, dès la troisième semaine de juillet, pendant environ dix jours, se tient le traditionnel Palio dei Terzieri : tout le village replonge magiquement dans le Moyen Âge et redécouvre son antique bourg médiéval avec costumes et jeux. La compétition entre les trois tiers comprend divers défis, culminant lors de la soirée finale avec la joute des chevaliers, à l'issue de laquelle, sur la Piazza Giacomo Leopardi, le Palio est attribué et le tiers vainqueur proclamé. Le village conserve aussi le Palazzo dei Priori et la collégiale Santa Maria Assunta.