Collepasso est sur les pentes de la serra di Sant'Eleuterio, dans l'une des zones les plus hautes de la province de Lecce, et dans ses campagnes naît le canal de l'Asso : un bref cours d'eau qui après quelques kilomètres finit englouti par un aven karstique au nord de Nardò. Le nom, en revanche, a été refait sur un bureau. Dans les documents il paraît pour la première fois en grec, au douzième siècle, sous la forme Koulopatze, puis dans les formes latines vulgarisées Colopati et Colopaci : probablement le hameau de Nicola Ippazio, ou le village de saint Nicolas, c'est-à-dire un casal byzantin détruit par les Sarrasins avant le onzième siècle. Au dix-neuvième siècle on voulut anoblir ce nom rugueux, et l'on s'appuya sur des formes latines du dix-huitième et sur le relief du lieu : collis passus, la colline du passage, parce qu'il fallait passer par là pour franchir les serre du Salento. Du casal médiéval il ne reste rien : il disparut sans doute dans la crise économique et épidémique du quatorzième siècle, celle qui effaça des cartes des dizaines de casaux de la Terre d'Otrante.
Pendant des siècles ensuite il n'y eut ici que des masseries avec des colons et des saisonniers : des gens, pas une communauté. Le tournant est de 1805, quand la baronne Maria Aurora Leuzzi et le comte Bartolomeo degli Alberti di Enno, arrivés de Naples, décidèrent de faire naître un village. Ils modernisèrent le palais existant, bâti en 1576, et appelèrent sur les terres du fief des paysans des villages voisins, avec des concessions emphytéotiques pour les maisons, pour les plantations et pour les vignes. Le comte traça même un plan des rues autour du château, mais entre 1813 et 1816 les maisons s'élevèrent quand même en désordre, et le désordre ne fit pas de mal. Le reste fut l'œuvre de la route de Maglie à Gallipoli, achevée en 1851 : en 1861 le premier recensement compta mille soixante-sept habitants, en 1907 ils étaient deux mille sept cents, et cette année-là justement une loi voulue par le député Antonio Vallone de Galatina donna à Collepasso sa commune, en la détachant de Cutrofiano.
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