Collepasso sta sulle pendici della serra di Sant'Eleuterio, in una delle zone più alte della provincia di Lecce, e nelle sue campagne nasce il canale dell'Asso: un corso d'acqua breve che dopo pochi chilometri finisce inghiottito da un inghiottitoio carsico a nord di Nardò. Il nome, invece, è stato rifatto a tavolino. Nei documenti compare per la prima volta in greco, nel dodicesimo secolo, come Koulopatze, e poi nelle forme latine volgarizzate Colopati e Colopaci: probabilmente il casale di Nicola Ippazio, o il villaggio di San Nicola, cioè un casale bizantino distrutto dai saraceni prima dell'undicesimo secolo. Nell'Ottocento si volle ingentilire quel nome ruvido, e ci si appoggiò a forme latine settecentesche e all'orografia del posto: collis passus, il colle del passaggio, perché di lì bisognava passare per scavalcare le serre salentine. Del casale medievale non resta niente: sparì probabilmente nella crisi economica ed epidemica del Trecento, quella che cancellò dalle carte decine di casali della Terra d'Otranto.
Per secoli, poi, qui ci furono solo masserie con coloni e braccianti stagionali: gente, non una comunità. La svolta è del 1805, quando dalla baronessa Maria Aurora Leuzzi e dal conte Bartolomeo degli Alberti di Enno, arrivati da Napoli, fu deciso di far nascere un paese. Ammodernarono il palazzo esistente, costruito nel 1576, e chiamarono sui terreni del feudo contadini dei paesi vicini, con concessioni enfiteutiche per le case, per le piantagioni e per le viti. Il conte tracciò pure un piano delle strade intorno al castello, ma fra il 1813 e il 1816 le case sorsero lo stesso alla rinfusa, e il disordine non fece danni. Il resto lo fece la strada da Maglie a Gallipoli, completata nel 1851: nel 1861 il primo censimento contò milleesessantasette abitanti, nel 1907 erano duemilasettecento, e proprio in quell'anno una legge voluta dal deputato Antonio Vallone di Galatina diede a Collepasso il suo comune, staccandolo da Cutrofiano.