Le saint patron de Montelepre est le Très Saint Crucifix, fêté le dernier dimanche de juin. L'histoire du bourg commence à l'époque classique, lorsque l'antique Hyccara était alliée militairement à Sélinonte, Catane et Syracuse et fut pour cette raison attaquée par les Athéniens : certains habitants se réfugièrent sur l'actuel Monte d'Oro, d'où ils pouvaient dominer les environs, avant de redescendre dans la vallée et de s'établir définitivement dans le fief. Après la mort du seigneur féodal, son épouse Maria fit construire une église, devenue par la suite l'église mère du bourg ; quelques années plus tard furent aussi édifiées l'église Sant'Antonio et celle de San Giuseppe, tandis qu'en 1715 le village comptait déjà 138 maisons.
Dès la première moitié du XXe siècle, Montelepre fut au centre de l'attention nationale car le bandit montelepreno Salvatore Giuliano semait la terreur dans les communes plus ou moins proches. Le bourg conserve aussi l'église Maria Santissima del Rosario et celle de Santa Rosalia.