Postiglione nacque da una fuga. Nel nono secolo le famiglie di Paestum, costrette ad abbandonare la città per le incursioni dei saraceni e dei pirati, cercarono un posto difendibile sui monti Alburni e si fermarono qui. Il nome, secondo l'ipotesi più accreditata, conserverebbe ancora quello della città perduta: Paestum unito al greco elios, il sole, oppure a elaion, l'ulivo; oppure sarebbe il latino post più elios, dietro il sole. C'è anche chi lo fa venire da un tale Postilus, contadino prima schiavo e poi affrancato, perché la desinenza in ianus i romani la davano ai liberti. E c'è la spiegazione più ovvia, quella che di solito si scarta perché sembra troppo facile: il postiglione, cioè il vetturino della corriera postale. Solo che quella spiegazione ha un oggetto dietro: alla Duchessa, lungo la strada che i romani avevano rifatto a doppio strato e che si vede ancora, c'era davvero una stazione di posta dove si cambiavano cavalli e vetturino.
Il feudo, che era stato dei principi longobardi di Salerno, passò ai normanni intorno al 1060, quando Roberto il Guiscardo sconfisse Gisulfo, ne sposò la sorella e lasciò il possesso al cognato. Poi la storia si riempie di congiurati. Il feudo arrivò per matrimonio a Pandolfo Fasanella, che per rispetto verso il suocero non volle assumere il cognome «da Postiglione», come invece si usava; Federico II lo stimava molto, ma quando scoprì che era a capo di una congiura di palazzo contro di lui tentò in ogni modo di catturarlo, e a Pandolfo non restò che rifugiarsi presso il papa. Federico assegnò allora il feudo al proprio medico personale, Giovanni da Procida. Alla morte dell'imperatore gli esuli tornarono e furono rimessi nei loro domini, ma alcuni si ribellarono di nuovo: Manfredi li fece quasi tutti imprigionare e giustiziare, e Domenico da Postiglione fu portato a Foggia e impiccato. Il feudo tornò al medico.