Il paese vecchio sta sulla collina e ha ancora la faccia del castello altomedievale, con le torri lungo le mura del Trecento. In piazza c'è il teatro delle Logge, quasi certamente medievale, rimaneggiato nell'Ottocento fino a perdere ogni traccia dell'originale; ma nel 1568 alle sue grate furono impiccati Enea Galizia e altri dodici congiurati, dopo che la rivolta contro i Cesarini era fallita. Lo stemma più antico del comune è quello disegnato sul frontespizio degli statuti del 1597: cinque monti verdi in campo rosso, una croce d'oro sulla cima di mezzo e due gigli bianchi che spuntano dai due monti accanto. Un titolo, al paese, l'aveva dato Alessandro IV nel 1255: Monte fedele, per le prove di attaccamento alla Santa Sede.
Montecosaro ha due metà: il centro storico quassù e lo Scalo giù nella valle, dove c'è il lavoro. E laggiù, vicino al Chienti, sta la basilica di Santa Maria a Piè di Chienti, che i primi documenti certi nominano nel 936: è uno degli esempi più tipici di architettura cluniacense nelle Marche. La chiamano la chiesa dell'Annunziata, e la storia che si racconta sul nome è strana: un papa, dicono, fu gettato e sepolto in un pozzo del monastero, e dopo tre giorni risorse. Il 25 marzo c'è la processione, e le strade si addobbano di fiori di carta. Nel palazzo comunale, che era un convento agostiniano, si conserva un sarcofago romano, e nella chiesa un organo di fine Settecento e una croce d'argento dorato con le reliquie incastonate nei bracci.