Seinen Namen trägt der Ort seit tausend Jahren, und er hat nichts mit Mönchen zu tun: Das Rotondo kommt von einem runden Baptisterium des alten Dorfes, das der Überlieferung nach zuvor eine Kultstätte des doppelgesichtigen Janus war und später Johannes dem Täufer geweiht wurde. Jene kleine Kirche heißt noch immer La Rotonda. Im Jahr 1466 schenkte Ferdinand I. von Neapel das Lehen, zusammen mit denen von Monte Sant'Angelo und Trani, Georg Kastriota Skanderbeg, dem Helden des albanischen Widerstands gegen die Osmanen; und unter den Bourbonen wurden hier die Preise der im Königreich gehandelten Waren festgesetzt.
Dann kam der Kapuziner. Pio von Pietrelcina lebte von 1916 bis zu seinem Tod 1968 in diesem Ort, und seither ist das Gesicht der Stadt von seinem nicht zu trennen: die riesige neue Kirche, das Krankenhaus, das er wollte und Haus zur Linderung des Leidens nannte, und ein Pilgerstrom, der gleichwohl fast ganz um das Kloster herum verharrt, während die Altstadt ein ganz gewöhnlicher Ort bleibt. Es gibt auch ein Datum, an das man sich mit weniger Andacht erinnert: Am vierzehnten Oktober 1920, dem Tag, an dem die Sozialisten ihr Wahlergebnis in Amtsführung umsetzten, endete der Streit um die rote Fahne am Balkon des Rathauses im Blut, mit vierzehn Toten und fünfundachtzig Verletzten. Ringsum liegt der Nationalpark Gargano, und das Michaelsheiligtum von Monte Sant'Angelo ist eine halbe Stunde entfernt.