Esta ciudad ha cambiado de nombre cinco veces. Los romanos la llamaban Casinum, y el nombre — dice Varrón, que aquí tenía su villa — viene del osco cascum, «antiguo»: hasta el punto de que los romanos la llamaban también Forum Vetus, el foro viejo. Luego fue Castellum Sancti Petri; después Eulogimenópolis, que en griego quiere decir «ciudad de san Benito»; después San Germano, y esto por una frase: en la iglesia estaban las reliquias de san Germán, obispo de Capua, y la gente decía imus ad Sanctum Germanum, «vamos a san Germán», hasta que la frase se convirtió en el nombre del lugar. Solo en 1863, con el Reino de Italia, el ayuntamiento decidió volver a Cassino.
En el monte, hacia el 529, Benito fundó entre las ruinas de la acrópolis la abadía madre del monacato occidental. Montecassino ha sido destruida cuatro veces: por los longobardos, por los sarracenos que mataron al abad Bertario, por el terremoto y por el bombardeo de la guerra. Y cuatro veces ha vuelto a levantarse. En su archivo están los cuatro Placiti cassinesi, declaraciones juradas sobre las tierras del monasterio registradas hacia el 963: son los primeros documentos oficiales escritos en lengua vulgar italiana. Al pie de la colina, la antigua Casinum ha dejado el teatro, el anfiteatro y la villa de Varrón; y la iglesia del Crocefisso está dentro de lo que fue el sepulcro de Ummidia Quadratilla, una mujer riquísima a la que Plinio el Joven describe de carácter masculino y físico macizo, y que regaló a la ciudad un templo y un anfiteatro. Hasta la guerra un teleférico subía de la ciudad a la abadía en siete minutos, el primero del Mediodía: en el año mil novecientos cuarenta y tres un caza alemán en vuelo de entrenamiento cortó uno de sus cables y allí murió. Después llegaron los bombardeos: el quince de febrero de 1944 fue arrasada la abadía, exactamente un mes después la ciudad. Cassino fue reconstruida desde cero, y tiene la medalla de oro.