Son nom vient d'Ypsigro, l'ancien toponyme de Castelbuono. Depuis 1997, le festival attire chaque mois d'août le public indie de toute l'Europe dans ce bourg des Madonies : la grande scène occupe la Piazza Castello sous le château, d'autres concerts investissent le cloître du XVIIe siècle de San Francesco et le site de l'Ypsicamping, dans le parc naturel.
Sa marque de fabrique est la règle « Ypsi Once » : aucun artiste ne se produit deux fois dans l'histoire du festival sous le même nom. La 29e édition s'est tenue du 6 au 9 août 2026, avec entre autres Black Country, New Road et Chet Faker ; en 2017, c'était le seul événement italien en lice aux European Festival Awards.
