Pontremoli est la commune la plus septentrionale de Toscane, au fond de la Lunigiana, là où le torrent Verde entre dans la Magra et où passe l'une des plus vieilles routes entre la plaine du Pô, la Ligurie et la Toscane. Le nom dit un pont. L'hypothèse la plus reçue part du latin pontem populus tremula, c'est-à-dire un pont sur la Magra, aujourd'hui disparu, bâti avec le bois du peuplier tremble, qui figure en effet dans les armes, d'abord de la famille puis de la commune; selon une autre lecture le tremula viendrait plutôt de la précarité de ce pont, dans un lieu que les crues ont toujours frappé. Mais il y a une hypothèse plus récente et plus large: Pontremoli, comme beaucoup d'autres toponymes de frontière le long de la frontière lombarde, viendrait du germanique thramuz, qui veut dire bord, marge, limite, et le nom aurait signifié pont sur la frontière. On retrouve la même racine en remontant la péninsule — Tremoli en Calabre, Tramutola en Basilicate, Tremoleto dans la province de Pise, Tramin dans le Haut-Adige, le Val Tremola au Saint-Gothard — et les Lombards appelaient cette région la Porte de Toscane.
Sur ce pont est passée la moitié de l'Europe. Dans l'itinéraire de Sigeric, archevêque de Canterbury, écrit à la fin du dixième siècle, Pontremoli est la trente et unième étape et s'appelle Pontremel; vers le milieu du douzième siècle un autre moine bénédictin, Nikulás Bergsson, qui venait d'Islande et se rendait à Jérusalem, fit la même route et nota son arrêt ici dans la relation qu'il appela Leiðarvísir. En 1167 les gens de Pontremoli s'opposèrent à Frédéric Barberousse et lui interdirent le passage de la Cisa. Au-dessus du bourg se dresse le château du Piagnaro, qui tire son nom des piagne, les dalles de pierre des toits: il fut attaqué et reconstruit bien des fois, et son histoire militaire s'acheva en 1790, quand le grand-duc Pierre-Léopold remit à la commune le dernier canon pour qu'elle en fondît le bronze et en fît la cloche civique. Aujourd'hui il abrite le musée des statues-stèles de la Lunigiana. Et le passage continue sous une autre forme: depuis 1953 les libraires de Pontremoli décernent le prix Bancarella, le deuxième dimanche de juillet.