Sotto Sarteano si apre la Grotta dell'Orso, una cavità carsica esplorata dal gruppo speleologico del paese dopo il 1954 e scavata sistematicamente a partire dal 1960. Dentro sono venuti fuori gruppi di vasi dell'età del bronzo, alcuni interi e ancora pieni di chicchi di grano: non roba caduta lì per caso, ma deposizioni fatte apposta, legate a qualche rito che non sappiamo leggere. La frequentazione va dal neolitico fino all'undicesimo secolo avanti Cristo, e in un'altra cavità del territorio, la Buca del Rospo sul monte Cetona, i vasi erano stati messi a raccogliere l'acqua che sgocciola dalla roccia. Poi vennero gli etruschi, che qui hanno lasciato i canopi — vasi cinerari con la testa umana, tipici di questa zona — e che nel sesto secolo avanti Cristo spostarono gli abitati su colline più basse, per stare più vicini a Chiusi, allora nel suo momento migliore.
La scoperta più grande è recente. Dal 2000 la necropoli delle Pianacce viene indagata dal museo civico archeologico e dal gruppo archeologico Etruria, e ne è uscita la tomba della quadriga infernale, dipinta nella seconda metà del quarto secolo avanti Cristo con colori ancora vivissimi: un demone dai capelli rossi guida un carro tirato da due leoni e due grifi, ed è quasi certamente Charun, il Caronte etrusco, nell'unica raffigurazione conosciuta che lo mostra alla guida mentre accompagna le anime all'Ade. Intorno ci sono un banchetto, un serpente a tre teste e un ippocampo, tutti nell'oltretomba: gli etruschi di quel secolo lo immaginavano molto più tormentato dei loro nonni. Nel 2007, accanto a tre ipogei, è tornata alla luce una struttura a forma di teatro che serviva ai riti funebri. Il museo del paese conserva anche le statue-cinerarie di pietra fetida trovate nel 2006.