La plaza principal está empedrada en pendiente y lleva el nombre del Vecchietta, el pintor sienés Lorenzo di Pietro, que sin embargo no nació aquí: se creyó hasta 1970, luego los documentos dijeron otra cosa, y el pueblo mantuvo la dedicatoria igualmente. A la plaza asoma el ayuntamiento, y en el centro hay un pozo de travertino del siglo dieciséis.
Sobre Rocca d'Orcia se alza la Rocca di Tentennano: los Salimbeni hicieron de ella la base de su revuelta contra Siena, que la recuperó en 1408; fue tomada dos veces, y las dos por traición de quienes la defendían. El municipio de Rocca d'Orcia se agregó a Castiglione en 1777. La pieve de los Santos Esteban y Degna guarda dos Vírgenes, una de Simone Martini y otra de Pietro Lorenzetti.
Almendras, frutas confitadas, harina, miel y especias prensadas en un disco bajo: el panforte de Siena tiene una receta documentada desde 1205.
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Fuera de Castiglione d'Orcia, pero a un paso para una excursión.
