Cuando Siena cayó en 1555, los rebeldes se refugiaron aquí: durante cuatro años Montalcino fue la última república sienesa, y la fortaleza del siglo XIV que los cobijó sirve hoy en su patio la razón del prestigio mundial de esta villa. El Brunello, nacido de la uva sangiovese grosso por la intuición de la familia Biondi Santi en el siglo XIX, figuró en 1980 entre los primeros vinos italianos en lograr el sello DOCG, y representa actualmente la mejor embajada de Italia en el mundo.
La villa, al abrigo de murallas y callejuelas, respira a través de sus enotecas y talleres artesanos; la abadía románica de Sant'Antimo, a diez minutos entre olivares y mecida por cantos gregorianos, regala la despedida idónea.
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