Del nome di Veglie si danno tre spiegazioni. La prima è greco-bizantina: Elos, la palude. La seconda è latina: Velio, o Velia, un nome comune nell'onomastica romana. La terza la propose Francesco Ribezzo, e rimanda a una radice premessapica, vel, di origine mediterranea, che significa altura — ed è l'unica delle tre che si può controllare sul posto, perché il nucleo storico di Veglie sorge davvero su una leggera altura. Il paese fu fondato intorno al decimo secolo, e probabilmente si trattò di una rifondazione dell'imperatore bizantino Niceforo Foca dopo le distruzioni saracene: fu ripopolato con una piccola colonia di greci, la cui presenza è documentata fino al Trecento.
Veglie fece parte della contea di Copertino, e la sua storia è la storia di quelle mura. Il primo a tentare di fortificare la Terra Veliarum fu il cavaliere francese Tristano di Chiaromonte; poi, nel 1498, i Castriota Granai rifecero la cinta e ricostruirono la porta principale, che per questo si chiama Porta Nuova, con i lavori affidati all'architetto militare Evangelista Menga. Nel 1557 la contea fu comprata dagli Squarciafico, una famiglia di mercanti genovesi. Lo stemma racconta il resto: c'è una bombarda, scelta nel Seicento dai feudatari come simbolo di fortezza, a cui nella seconda metà dell'Ottocento furono aggiunte tre palle di cannone; c'era anche una stella, che il decreto di concessione non ha riportato, e fino al 1943 lo scudo era sormontato da una corona di marchese, che si riferiva a uno Squarciafico fatto marchese di Galatone dal re di Spagna. Fino al 1927 Veglie apparteneva alla nuova provincia di Brindisi, e quell'anno tornò a quella di Lecce. E ha una frazione abbandonata, Monteruga.