Bollate a deux étymologies, et toutes deux décrivent un paysage qui est encore là. La première la fait venir du celtique beola, bouleau : les bouleaux sont à Castellazzo, où le sol de ferretto des Groane laisse pousser en plaine une espèce de montagne. La seconde du latin bula, flaque : Bollate est sur la ligne des résurgences, et a toujours eu des fontanili en nombre. Le nom romain était Bollatum, et par là passait la route de Milan à Lugano par Varèse. Le plus ancien document qui écrive Bolate est de 1039, et c'est le don d'un terrain à l'église San Martino, qui est encore le patron.
Puis il y a l'histoire que personne ne raconte : la pieve de Bollate tenait pour Barberousse contre Milan, et Ambrogio da Bollate mena les siens à porta Vercellina et y mourut, en 1161 ; quinze ans plus tard les gens de Bollate avaient changé de drapeau et se battaient à Legnano, en 1176, aux côtés des Milanais. Le bourg avait alors des murs et deux châteaux, l'un sur le Pudiga, qui coule aujourd'hui busé sous les places. Dans les années quatre-vingt du seizième siècle, le village se retrouva peint, sous le nom de Bola, sur la carte du duché de Milan dans la Galerie des cartes géographiques des papes. À Castellazzo se tient le petit Versailles lombard : la villa Arconati, délice du dix-huitième siècle avec des salons à fresques, des exèdres et des théâtres de verdure, revenue à la vie pour les visites et un festival d'été de concerts dans le parc. Le reste est un nord-ouest milanais sans façons, le parc des Groane, les cours agricoles avalées par la ville. Et une dernière bizarrerie : la prison déborde sur Baranzate, redevenue commune à part entière en 2004 ; mais pour tout le monde elle reste la prison de Bollate.